Zusammen mit Damond Dash und Kareem Burke gründete er 1996 das Label "Roc-A-Fella Records". Die ersten Singels auf diesem Label verhalfen Jay-Z zu seinem Image als einer der innovativsten Künstler im Rap-Buisness, sein
Album "In My Lifetime, Volume 1" wurde mit Platin ausgezeichnet. Die erste richtig kommerzielle Single auf dem Label war "Sunshine", featuring Foxy Brown und Babyface.

Sein zweites Album featured viele bekannte Gesichter, wie DMX oder wieder Foxy Brown. Das Instumental der Ghetto-Hymne " It's A Hard Knock Life" von Kid Capri musste Jay unbedingt auf seinem Album haben, natürlich mit seinen eigenen Lyrics versehen. Der Refrain stammt jedoch ursprünglich aus "Annie", einem Broadway-Musical.

Ende 1999 erscheint mit "Vol. 3 ... The Life And Times Of S. Carter" das vierte offizielle Album, unterdessen allerings macht Jay-Z eher durch rüpelhaftes bis gewalttätiges Benehmen auf sich aufmerksam. Wegen Körperverletzung erwartet ihn bereits ein Verfahren, nun aber kommt es noch dicker. Nach einer Messerstecherei im New Yorker Kit Kat Club, bei der Labelchef Lance Rivera schwer verletzt wird, gilt Jay-Z als Hauptverdächtiger. Obwohl er seine Unschuld beteuert, wird Jay-Z zunächst verhaftet, kommt aber nach der Anklageerhebung und gegen eine Kaution von 50 000 Dollar wieder auf freien Fuß. Eine Verurteilung kann er vermeiden und somit auch bis zu 25 Jahre Haft wegen schwerer Körperverletzung.

Nachdem sein letzter Output "The Dynasty: Roc La Familia 2000" eher die Handschrift seines Labelumfeldes als die eigene trägt, soll das im September 2001 erscheinende sechtse Studioalbum "The Blueprint" wieder ganz auf Jay-Zs eigenem Mist gewachsen sein. Die featered Artists (u.a.: Slick Rick, Q-Tip und Biz Markie) sind wirklich Gäste und keine Hauptdarsteller, die Texte drehen sich in erster Linie um den Meister selber: "Ich wollte einfach nur all das festhalten, was ich erlebt habe", sagt er. "Alles, was mich zu dem gemacht hat, was ich bin. In diesem Album geht es um mich selbst."

Und um andere, wie die Dissattacken gegen Nas und Mobb Deep im Song "Takeover" beweisen. Mitte Dezember werden auch The Roots in den Beef mit hineingezogen, denn die Live-Hip Hopper zocken mit Jay-Z bei MTV-Unplugged. Die grandiose Session wird auch auf CD veröffentlicht. Doch Jay-Z bleibt auch im Frühjahr 2002 in den Charts. Mit "Chapter One" steht das erste Best Of-Werk des Rap Superstars in den Läden.

Im Jahr 2003 kündigt Jay-Z seinen Abschied vom aktiven Rap und ein letztes Album an. "It's all said and done", wie Jigga erklärt. Zudem habe er keine Lust mehr. Doch die Veröffentlichung von "The Album" steht unter einem schlechten Stern, weil die Tracks schon Anfang November im Netz kursieren, und Jay-Z den Release um zwei Wochen vorziehen muss. Um die Fans dazu zu bewegen, sein Album trotzdem auf legale Weise zu erwerben, senken Jay-Z und Roc-A-Fella Records sogar den Handelspreis und bringen "The Black Album" als Low Price-CD auf den Markt.

Die Maßnahme fruchtet, und das schwarze Album verkauft sich in den ersten beiden Wochen über 600.000 Mal. Als ein Zukunftsprojekt plant Jay-Z, sich in einen Basketball-Club einzukaufen. Mittelpunkt des Interesses: der NBA-Club New Jersey Nets.